Los éxitos comienzan a sucederse con la publicación de sus siguientes elepés. En 1987 consolida su éxito con la venta de más de 400.000 copias de Hotel, dulce hotel. Su antigua compañía, viendo el éxito del artista, decide editar, sin su consentimiento, un recopilatorio al que titula Joaquín Sabina y todos sus éxitos. Deja de actuar con el grupo Viceversa y se asocia con Victor Claudín y Pedro Sauquillo para dirigir la sala de conciertos Elígeme, en el barrio de Malasaña de Madrid. En 1988 edita El hombre del traje gris, que meses más tarde presenta en la Plaza de Toros Las Ventas de Madrid. Acto seguido realiza una multitudinaria gira por México, Argentina y Venezuela. En ese trabajo se incluye la banda sonora, escrita por Joaquín junto a Pancho Varona, retocada de la película Sinatra, dirigida por Paco Betriu, y protagonizada por Alfredo Landa y Maribel Verdú. Sabina aparecía en un papel secundario.[4] Ese mismo año produce un álbum doble de Los Chichos. Tiempo más tarde consigue el divorcio de Lucía, su mujer.
En 1989 funda junto a Pancho Varona, convertido en su inseparable guitarrista, Ripio, empresa editorial con la que a partir de ese momento registrará todas sus canciones. En este mismo año, el 16 de enero, Joaquín es padre por primera vez, teniendo una hija, Carmela Juliana, fruto de su relación con Isabel Oliart. Otra vez su antigua discográfica, y una vez más sin el consentimiento del artista, edita otra compilación: Mucho Sabina.
Los discos y las giras se suceden en el comienzo de los noventa, con la publicación de Mentiras piadosas (1990), Física y Química (1992), del cual se venden más de un millón de copias y en el que cuenta con la colaboración de Andrés Calamaro en el tema "Pastillas para no soñar" y que populariza en Sudamérica a través de una macrogira internacional de 188 conciertos, y Esta boca es mía (1994).
El 26 de julio de 1992 nace su segunda hija con Isabel Oliart, Rocío, y comienza una relación sentimental con la modelo mallorquina Cristina Zubillaga. En 1994 participa, junto a otros artistas, en los actos de protesta por el cierre del madrileño teatro Alfil. En las elecciones legislativas de junio, deja clara su postura política apoyando a Izquierda Unida.[4] Este mismo año participa, junto con otros importantes artistas, en la gira Mucho más que dos de Ana Belén y Víctor Manuel. En 1995 colabora en el programa de televisión Hermida y compañía, presentado por Jesús Hermida.[6]
En 1996 publica Yo, mi, me, contigo, disco que le lleva de gira en compañía de Los Rodríguez dando más de 30 conciertos que se iniciaron el 18 de julio en Gijón (Asturias) y continuaron por diversos países de Latinoamérica (Perú, México, Chile, Argentina y Uruguay). El disco es el número uno de la lista de ventas de la Asociación Fonográfica y Videográfica Española (AFYVE), con 80.000 copias vendidas en su primera semana en el mercado.[4] En él se incluye la canción "Y sin embargo" de la que Joaquín afirma "Es mi canción de amor preferida".[8]
En 1997, año en que es recibido por Fidel Castro, con quien conversa durante cinco horas,[9] se embarca en un proyecto con el músico argentino Fito Páez, que admira las cualidades poéticas de Sabina. El resultado es el disco Enemigos íntimos, que sale a la venta en España en 1998, aunque la gira promocional programada es suspendida por desavenencias entre los dos músicos. En esa oportunidad se cancelan más de 70 conciertos que tenían vendidos y promocionados alrededor del mundo. El escándalo es mayor cuando se conoce una carta que el mismo Joaquín Sabina le había escrito a Fito Páez en forma de poesía, donde resumía los motivos que determinaron el final de su relación laboral: "El rol del patito feo, no me va te lo aseguro, y menos el de hombre duro, que a ti te cuesta tan poco" recitaba Joaquín en la mencionada carta.[10] Joaquín hace una gira en solitario por teatros llamada Sabina, viuda e hijos en paños menores, de importante éxito y que destaca por la gran duración de los recitales, que llegan a las tres horas. En este tour se acompaña sólo de tres músicos: Pancho Varona (guitarra), Antonio García de Diego (guitarra y teclados) y Olga Román (coros, percusiones y guitarra). Tras romper con Cristina Zubillaga, comienza a salir con una porteña de 23 años, Paula Seminara, relación que duró un año y medio.
En 1999 publica 19 días y 500 noches, disco que vende más de 500.000 copias en España y que le hace ganar cuatro de los Premios de la Música de la Sociedad General de Autores de España (SGAE) del año 2000, además del Premio Ondas a la mejor canción. Dentro de este disco se encuentran "Una canción para la Magdalena" y "Noches de boda", dos de las canciones preferidas de Joaquín.[11] Ese mismo año su discográfica le rinde un homenaje en el Hotel Palace de Madrid para conmemorar la venta de más de cuatro millones de discos desde su primer trabajo en dicha discográfica, Juez y parte, hasta 19 días y 500 noches. En diciembre de ese mismo año participa en el segundo concierto organizado por Los 40 Principales, Principales Solidarios, junto a La Oreja de Van Gogh y Hevia para recaudar fondos para los refugiados del conflicto de Los Balcanes.[4] Comienza su relación sentimental con la fotógrafa peruana Jimena Coronado.
